Будучи подростком, Мэдден появился в фильме «Соучастники», а по завершении образования стал появляться на театральных площадках и сериалах. Через некоторое время на талантливого молодого актера вышли агенты театра «Глобус», где появился в образе Ромео в бессмертной пьесе «Ромео и Джульета»
Настоящим триумфом для Ричарда стал пройденный кастинг на роль Робба Старка в сериале популярного канала НВО – «Игра престолов», его исполнение доблестного наследника Эддарда Старка с незыблемыми моральными качествами и сильной волей, повсеместно вызвало положительные отзывы критиков и восторги армии фанатов фэнтези писателя Джорджа Мартина.
Попутно съемкам в «Игре престолов», сыграл Дина Маккензи в драматическом телесериале «Хоуп-Спрингс», Брэндона Кирка в фильме «Переживая за Боя», Билла Хэскила в мини-сериале «Клондайк» и прекрасного принца в «Золушке». В ближайшее время ожидается выход таких фильмов с Ричардом Мэдденом: «День взятия Бастилии» и «Любовник леди Чаттерлей».
Как стало известно, Ричард с 2012 года встречается с английской актрисой Дженной Коулман. Парочка довольно приятно смотрится вместе, и многие таблоиды периодически спешат объявить о свадьбе.